在贞观十四年之后，残杀兄弟而登上帝位的李世民，晚年面临他父亲同样的一个最大的问题，就是皇子之间相互争斗。
李世民秦王妃长孙氏，为他诞下了嫡长子李承乾。这位皇子生于太极宫承乾殿，故取名李承乾。对于自己的这个儿子，李世民还是很重视，尚在襁褓中的李承乾被封为恒山王，任命妻子长孙氏的族侄，长孙家庆为李承乾的侍读。
玄武门之变李世民登基为帝之后，年仅八岁的李承乾，被李世民正式册立为太子。贞观四年五月，李世民下诏令李承乾宜令听讼，李世民开始有意识地锻炼李承乾身为储君的政治能力了，而这时候的李承乾不过十二岁。
李承乾并没有借机放纵自己，反而更加展示出了经国安邦的卓越才能。唐高祖李渊病逝，居丧期间，李世民下诏令太子监国权知军国大事。监国的李承乾颇识大体、颇能听断，干得相当出色。
之后李世民每每外出巡幸时，都是由深得自己信任的承乾太子留京监国。
随着年岁既增，李承乾开始变得叛逆起来，再加上他患了足疾，李世民渐渐对太子失去信心，他的宠溺也开始逐渐转向自己的次子魏王李泰。
李世民对李泰百般宠爱，经常带着他四处游幸。李世民将大名鼎鼎居地三十顷，周回十七里的芙蓉园，赐给了自己的宝贝儿子李泰。
李泰的长子李欣，也因为父亲李泰深受皇恩的原因特为太宗所爱，四岁的时候便被接进了宫中抚养。
很自然地，李世民既然对次子李泰宠爱，对太子有所偏颇了。李承乾和宦官玩乐，于志宁上疏将太子比作秦二世。太子右庶子孔颖达每每当面言辞激烈地指责李承乾爱好声色，漫游无度，足智饰非，不听劝教。
李承乾曾宠幸一名美姿容，善歌舞的太常乐人，并称他为称心。李世民闻之大怒，将称心杀死。李承乾非常伤心，在宫中为自己死去的男宠立室，让宫人日夜祭奠，并在宫中为称心树冢立碑，赠予官职，还经常为称心哭泣流泪。
李世民对此更为不满，从此之后，太子李承乾与李世民之间的父子隔阂更深了。李世民并无易储的想法，李承乾却因为忌惮同样深得父亲宠爱的胞弟李泰。
太子李承乾与汉王李元昌、城阳公主的驸马都尉杜荷、侯君集等人勾结，打算先下手为强，起兵向自己的父皇李世民逼宫。一众人紧锣密鼓地策划谋逆，可还未起事，因为齐王李祐的原因，事情就败露了。
贞观十七年四月六日，李祐以谋反罪被贬为庶人，赐死于长安太极宫内省。当时太子暗中豢养刺客纥干承基等人及一百多名壮士，想要杀掉魏王李泰。纥干承基上书告发太子谋反。李世民心痛无奈之下，只得将其幽禁别室。李世民终究还是不忍诛杀他，将李承乾废为庶人。
太子李承乾被废后，有意立李泰为太子的李世民，甚至已经当李泰面许诺了。谏议大夫褚遂良却指出，李泰曾表态自己将来身后将杀掉自己的儿子，传位胞弟晋王李治。此言有悖常理。
皇太子李承乾被废弃，魏王李泰也因犯罪被贬，李世民与长孙无忌、房玄龄、李世勣等人计议，无奈之下，只得立李治为皇太子。
李世民之所以最终会立年幼却性格温和的李治为太子，目的就是要同时保住李承乾、李泰、李治这三个心爱的儿子。
