酯基(酯基和羧基能不能和氢气加成)

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中学有机化学知识有一定局限制性,有一些约定俗成规则,即称为潜规则,掌握这些潜规则有利于对有机化学知识的理解和应用。文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

(1)苯及苯的同系物与卤素单质反应文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

由于苯环上不存在碳碳双键,所以,苯及苯的同系物与卤素单质反应,只发生取代反应,不发生加成反应。在催化剂作用下(如铁粉)发生苯环上取代,在光照下发生侧链取代。例如,光照下,氯气与甲苯反应生成C6H5CH2Cl。文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

(2)有机反应产物为羧酸,只考虑羧酸与一水合氨反应,不考虑与氢氧化铜反应,因为氢氧化铜碱性弱于一水合氨.文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

例如,CH3CHO+2Ag(NH3)2OH文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

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CH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

CH3CHO+2Cu(OH)2文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

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CH3COOH+Cu2O+2H2O 一水合氨的碱性比氢氧化铜的碱性强文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

(3)卤代烃、酯在强碱溶液中水解,不考虑在氢氧化铜中水解文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

例如,HCOOCH2CH3+2Cu(OH)2文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

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HOCOOCH2CH3+Cu2O+2H2O文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

(4)酚与浓溴水反应,如果讨论消耗量和发生化学反应,只考虑羟基的邻、对位氢原子取代,不考虑间位氢原子取代(产率低),也不考虑发生加成反应;如果讨论酚的一卤代物,要考虑间位取代物。如,对甲基苯酚的苯环上一溴代物有两种,不是一种。文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

(5)烯醛与溴水、氧气、酸性高锰酸钾等强氧化剂反应,碳碳双键、醛基同时发生反应,而烯醛与银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂反应时,只有醛基被氧化,碳碳双键不反应。文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

例如,CH2=CH-CHO+2Br2+H2O文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

BrCH2-CHBrCOOH+2HBr,文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

CH2=CH-CHO+2Ag(NH3)2OH文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

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CH2=CH-COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

(6)碳氧双键与氢气在催化剂作用下加成,醛、酮中碳氧双键与氢气发生加成反应或还原反应,羧酸和酯与氢气不能发生加成反应。文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

(7)卤代酯在强碱溶液中发生水解,既发生碳卤键水解,又发生酯基水解。例如,文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

BrCH2COOCH2CH3+2NaOH文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

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HOCH2-COONa+CH3CH2OH+NaBr文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

(8)羟基羧酸在浓硫酸、加热条件下,酯化反应比消去反应优先发生,因为酯化反应断裂氢氧键和碳氧键较容易,断裂碳氢键较难。文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

(9)甲酸酯在一定条件下与氢气加成,其它羧酸酯不能与氢气加成。例如,HCOOCH3+H2文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

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HOCH2-OCH3文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

(10)酚酯、醇酯分别在氢氧化钠溶液中水解,1mol酚酯基最多消耗2 mol NaOH,1mol醇酯基最多消耗1mol NaOH文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

【例题】如图为某有机物的结构,有关该有机物的说法中正确的是文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

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A.1 mol 该有机物最多可以消耗6 mol Br2文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

B.1 mol 该有机物最多可以与6 mol NaOH反应文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

C.1 mol该有机物最多可以与9 mol H2加成文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

D.1 mol 该有机物与足量的碳酸氢钠溶液反应可生成6 mol CO2文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

解析 该有机物官能团有酚羟基、羧基、酯基和碳碳双键。文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

只有碳碳双键和酚羟基的邻、对位氢与溴发生反应,观察有机物的结构简式知,1 mol有机物有4 mol邻位氢原子、2 mol对位氢原子,故1mol有机物与6 mol Br2发生取代反应,1 mol Br2发生加成反应,共需要7 mol Br2,A项错误;氢氧化钠能与羧基、酚羟基、酯基反应,1 mol有机物含4 mol酚羟基、含1 mol羧基、含1 mol醇酯基,1mol醇酯基最多消耗1 mol NaOH,1 mol有机物最多消耗6 mol NaOH,B项正确;氢气不能与羧基、酯基发生加成反应,可以与苯环、碳碳双键在一定条件下发生加成反应,故1 mol有机物最多消耗7 mol H2,C项错误;酚羟基不能与碳酸氢钠反应,因为碳酸的酸性比苯酚酸性强,只有羧基能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳,1 mol有机物最多消耗1 mol NaHCO3生成1 mol CO2.D项错误。文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

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【知识链接】中学重要试剂与有机物、反应类型关系如下表所示:文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

试剂文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

有机物与性质文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

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醇、酚、羧酸都反应文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

氢氧化钠文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

与酚、羧酸发生中和反应;与酯、卤代烃发生水解反应;文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

在醇溶液,加热条件下,与卤代烃发生消去反应文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

碳酸氢钠文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

羧酸反应文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

氢气文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

碳碳双键、碳碳叁键、苯环、酚、醛、酮反应文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

溴(纯、浓溶液文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

与碳碳双键、碳碳三键发生加成,与苯及其同系物、酚发生取代反应,文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

与醛发生氧化反应文章源自略懂百科-http://wswcn.cn/47146.html

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  • 本文由 发表于 2022年8月22日 09:49:03
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